Originaire du Connecticut, Dick Wellstood s'initie en autodidacte au ragtime,
Stride Piano et
Boogie-Woogie. Durant sa carrière, il accompagne des grands noms du jazz tels que Bob Wilbur, Sidney Bechet, Red Allen ou Roy Eldrige. Il reste fortement associé au
Stride Piano, style dont il fut l'un des grands spécialistes après la seconde guerre mondiale, aux côtés de
Dick Hyman,
Ralph Sutton et
Don Ewell. Avec un jeu tantôt incisif, tantôt nuancé, il avait une approche très personnelle dans l'interpretation des standards.
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